История Свято-Троицкого Павло-Обнорского монастыря ведет свой отсчет с 1414 года, когда преподобный Павел получил благословение митрополита Фотия на основание обители, явившей миру немало подвижников. До конца XV века монастырь оставался деревянным, огражденным бревенчатыми стенами. Свидетельством экономического развития монастыря явилось каменное строительство, начавшееся при Великом князе Василии III. Монастырские документы свидетельствуют, что по его повелению с 1505 по 1516 г. строится Троицкий собор, куда князь пожертвовал сосуды и медно-посеребренное паникадило с 45 шандалами для свечей и государственным гербом наверху, которое сохранялось в монастыре еще в начале XX в.
На протяжении многих столетий, благодаря великим царским и великокняжеским вкладам и некоторыми пожертвованиями недвижимых имуществ от частных лиц, монастырь обогащается и благоустраивается. Уже в XVI столетии Свято-Троицкий Павло-Обнорский монастырь, несмотря на удалённость от столицы и разорение в 1538 году казанскими татарами, стал обретать известность и экономическое благополучие. Среди жертвователей и паломников были богатые люди, вельможи и великокняжеские особы. Монастырь многим был обязан щедротам Великого князя Василия III Иоанновича, благодаря которым в обители высился красивейший каменный храм во имя Святой Троицы. В 1528 году здесь побывал и сам жертвователь со своей второй супругой Еленой Глинской «и милостыню велию давал,…и велел молиться о чадородии». После царского паломничества 25 августа 1530 года у них родился сын Иоанн Васильевич.
Не оставлял обитель своими пожертвованиями и сам наследник – «богодарованный» сын Василия III – Иоанн IV, позже прозванный Грозным. В мае 1545 года он и сам посетил монастырь и те места, где его покойный родитель молился о даровании наследника престола.
В последствии к Павло – Обнорскому монастырю благоволили члены Императорской семьи Дома Романовых. В июле 1912 года обитель посетила великая княгиня Елизавета Фёдоровна, родная сестра императрицы Александры Фёдоровны, прославившаяся при своей жизни благотворительностью.
Монаршая власть постоянно интересовалась жизнью Павло-Обнорской обители. Последний великий вклад, до закрытия монастыря, был сделан семьей Дома Романовых, после пожара в монастыре, который случился в ночь с 25 на 26 августа 1909 года после всенощного бдения, в храме, где находились мощи преподобного Павла, и потушить который удалось только после четырнадцатичасовой борьбы с огнем.
На средства Николая II Александровича и царицы Александры Фёдоровны в монастыре над мощами преподобного Павла Обнорского была сооружена серебряная рака с мраморной сенью. 31 мая 1910 года храм был вновь освящен.
Старейший документальный источник по истории Павло-Обнорского монастыря — писцовая книга Гавриила Коробьина и подъячего Федора Стогова 1628-1630 гг., в которой говорится: «Монастырь Павлов на речке Нурме, в нем церковь Живоначальныя Троицы с приделом Павла Обнорского, другая церковь Успения Богородицы с трапезою, третья церковь Преподобнаго Сергия Радонежского, все три каменные. В церквах Божие милосердие образа, свечи, книги, ризы, колокола и всякое церковное строение…»
Тяжелым временем для русских монастырей было XVIII столетие. Уже в Петровскую эпоху начались решительные сокращения привилегий монастырей, изъятие их доходов. В результате конфискации церковных земель в 1764 году Павлов монастырь потерял около двух тысяч крестьянских душ. Трудности усугубил сильный пожар, охвативший обитель в 1764 году. В 1777 году был, наконец, произведен ремонт зданий. Однако и в последующие годы монастырь влачил жалкое существование на скудном казенном содержании.
С приходом в обитель игумена Иоасафа Тихонова (1861-1877) положение в монастыре резко изменилось. Возрождение Павловой обители стало делом его жизни. При нем была выровнена ведущая от Московского тракта к монастырю дорога, устроены гостиница для состоятельных богомольцев и отдельный дом для их прислуги. Река Нурма, подходившая к самым стенам обители, была отведена в сторону с помощью особого канала, а ее высохшее русло использовано под огород. Вокруг монастыря возвели каменную ограду в три метра высотой, с тремя восьмиугольными башнями и двумя вратами. Под ее южным пряслом были устроены сохранившиеся до наших дней погреба с кирпичными сводами. На высоком, но безлесном правом берегу Нурмы по распоряжению игумена были посажены еловая и сосновая рощи, к западу от обители был насыпан холм, похожий на усеченный конус, — так называемая «Голгофа».
На его верхней площадке была выстроена восьмиугольная деревянная часовня. Второй насыпной холм, расположенный в сотне метров восточнее монастыря, послужил основанием для скита. На вершине холма в 1867 – 1869 годах игумен выстроил двухэтажную церковь Воскресения Христова, сохранившуюся до наших дней (На фотографии – на заднем плане). В 1875 году перестраивается церковь преподобного Павла (На фотографии, загороженная деревьями).
После 1877 года строительство в монастыре почти прекратилось. Единственным крупным зданием, возведенным в тот период, явилась колокольня. Она была построена в 1881-1887 годах и представляла собой четырехъярусный столп с огромной луковичной главкой. До наших дней у восточной стены трапезной сохранились нижние ярусы колокольни, декорированные в «русско-византийском» стиле.
К началу ХХ столетия внутри каменной монастырской ограды со Святыми вратами, построенной во второй половине ХIХ века, находились четыре храма, два двухэтажных братских корпуса и трехэтажный настоятельский корпус. Каменные храмы, слитые воедино в центре обители, создавали впечатление величественного и грандиозного строения. К Свято-Троицкому собору примыкали церкви в честь Рождества Иоанна Предтечи и преподобного Павла Обнорского с придельными храмами прп. Сергия Радонежского и иконы Божией Матери Корсунской. Теплая церковь во имя Успения Божией Матери с надстроенной колокольней составляла единую совокупность строений с трапезной и настоятельскими келиями.
В 1904 году в здании настоятельского корпуса была устроена иконописная школа на двадцать учеников. Принимались в школу мальчики в возрасте 10-15 лет. Летом 1912 г. закончились работы по ликвидации страшного пожара, произошедшего в 1909 году.
В 1914 году обитель отмечает юбилей – 500 лет со дня основания Свято-Троицкого Павло-Обнорского монастыря.
В 1920 годы Павло-Обнорский монастырь разделил общую участь православных монастырей России. Он был упразднен, а монахи изгнаны из его стен. Обитель закрыли Великим постом 12 апреля 1924 года. Многие из иноков подверглись гонениям.
Решением президиума Грязовецкого уисполкома было предложено организовать в помещениях Павло-Обнорского монастыря: …в одной церкви — народный дом (библиотека-читальня, сцена-театр), вторая церковь — класс, и в двух остальных — маслодельная артель. Помещение, где жили монахи — общежитие приезжающим рабочим и служащим на отдых во время лета.
Судьбы монахов сложились по-разному, но все они в той или иной форме продолжали духовное служение. Одна общая черта есть в жизни всех Павло-Обнорских подвижников – после закрытия монастыря рано или поздно им пришлось вступить на путь скитаний. Павло-Обнорские монахи выбирали разные пути. Последний игумен, архимандрит Никон, нелегально проживал у духовных детей, некоторое время служил в храме г. Любима, а затем пошел по пути создания тайного монастыря. Позднее он был приговорен к 10 годам тюрьмы и в последний день 1941 года умер в Соль-Илецкой тюрьме, близ Оренбурга. Подвижник игумен Михаил Лаков, хотя и был арестован сразу после закрытия монастыря, однако был отпущен на свободу и впоследствии оказался в селе Чернецкое Грязовецкого района, где служил в храме Успения Божией Матери почти до самой смерти. Казначей обители иеромонах Николай (в миру Александр Иванович Воропанов) служил в Спасо-Нуромском приходе Грязовецкого района, затем в церкви г. Данилова, был репрессирован и после отбытия ссылки служил в церкви Вознесения г. Тутаева. В 1941 году он был вновь арестован и расстрелян. Такова же судьба и другого подвижника – иеромонаха Иерофея (мирское имя Никандр Арсеньевич Глазков), который был также репрессирован, после служил в церкви Введения Пресвятой Богородицы в г. Любиме, в проповедях открыто обличал безбожную власть и был приговорен в 1937 году к расстрелу.
Территорию Павло–Обнорского монастыря переименовали в село Юношеское. Все храмы кроме Успенского и скитского были разрушены. Но никакие испытания не осквернили благословенного места. И после закрытия монастыря происходили чудеса и исцеления по молитвенному предстательству преподобного Павла Обнорского.
Промыслом Божиим в 1994 году обитель была возвращена Церкви. В пустующем Павло-Обнорском монастыре начала возрождаться иноческая жизнь. Постепенно в нём стала обустраиваться духовная жизнь и налаживаться хозяйство. С 1994 до 2003 года монастырь был подворьем Спасо-Прилуцкого монастыря. 5 июня 1998 года Высокопреосвященнейшим архиепископом Вологодским и Великоустюжским Максимилианом был освящен трапезный храм во имя Успения Божией Матери, возобновлены регулярные богослужения. С 27 декабря 2003 года указом Синода — монастырь становится самостоятельным, а 8 июня 2004 г. получает юридический статус.
Начало возрождения обители было положено первым настоятелем игуменом Амфилохием. При нём, с помощью Божией, при поддержке благотворителей, были восстановлены более-менее сохранившиеся монастырские строения, возведена юго-восточная часть ограды со Святыми вратами и башней, построена часовня над мощами преподобного Павла, деревянная колокольня и хозяйственные постройки, в Успенском храме был установлен новый иконостас.
В монастыре оборудованы столярная мастерская, пасека, организовано подсобное хозяйство. Имеется небольшая библиотека, которой пользуются как насельники монастыря, так и прихожане.
Настоятели монастыря (XXI в.):
игумен Амфилохий (Кузнецов) (2003 — 2018)
игумен Игнатий (Молчанов) (2018 — по настоящее время).